Me he topado con una solución para poder reproducir archivos FLAC en iTunes. Se llama Fluke y se trata de un plugin que, después de instalarlo, no hará falta más configuración para poder disfrutar de tus álbumes y directos en éste formato.

Apple ya posee su propio formato no-pérdida: el Apple lossless; la principal ventaja del FLAC es que es código abierto y con su uso, se fomenta el software libre... Lo malo es que, el formato FLAC, no funcionará en nuestros iPods y iPhones.
Descarga: Fluke